Если первый раз, то лучше с тренером вратарей. Если такового нет, то с родителем вратаря старшего года. Может повезти и вы наткнетесь на продавца с опытом игры в воротах (в Москве в Спортдепо и в Питере в Хоккейном городе такие есть). Ну и на крайний случай в соответствии с рекомендациями производителя (расстояние от конька до колена, высота верхней части щитка), в интернете есть таблицы различных производителей (в зависимости от роста игрока). Вот рекомендации от Brian's
http://brianshockey.ru/ru/fitting-guide/ размеры указаны в дюймах, 1 дюйм равен примерно 2,54 см.
Обратите внимание, что у разных производителей размеры отличаются. Отличия за счет точки отсчета при обмерах, будьте внимательны.
Также обратите внимание, что щитки бывают двух типов с валиками (Flex) и без (Fly). Щитки с валиками условно гнутся посредине, без валиков нет. Щитки с валиками это типа олдскул сейчас. Сначала лучше брать без валиков, потом уже ребенок сам решит в каких ему удобно, когда определится со стилем в котором он будет играть.
От себя могу добавить, что лучше выбирать щитки легкие и с минимумом застежек сзади. Например Brian's Net Zero или Warrior Ritual G3. Ваш размер будет 26 или 28 дюймов плюс 1(у Brian's и CCM) или плюс 1,5 (у Warrior).